El grupo se junta para hacer planes en San Valentin y no pasarlo solos. Barney declara el 13 de febrero "Día de la Desesperación", una fiesta para las mujeres desesperadas. Mientras tanto, Lily sorprende a Marshall para el día de San Valentín, Ted y Zoey continúan entendiendo su relación y Robin establece vínculos con sus amigas solteras.