Una cinta misteriosa le llega a Barney de una de sus muchas ex-novias, y toda la panda la ve con él. Todos quieren saber ese pasado de Barney y porqué esa chica le rompió su corazón y le convirtió en el hombre, siempre vestido con traje, solterón que es ahora, asi que Barney les obliga a contar a cada uno la situación más embarazosa de su vida.